Die Ausstellung thematisiert Frauenporträts und Darstellungen von Weiblichkeit bei Kurt Weinhold. Vor allem seine Ehefrau Margarete Schüz und seine Tochter Cora standen ihm oft Modell. Als Auftragsarbeiten fertigte der Künstler aber auch Porträts bekannter Calwer Bürgerinnen an. Ab 1922 bezog Weinhold sein Atelier im Haus Schüz, dem heutigen Hermann-Hesse-Museum, in dem die Sonderausstellung präsentiert wird.
Eine ganz andere Facette von Weiblichkeit zeigt Weinholds erstes großes Erfolgswerk „Schirmolympiade“ (1928) als Werk der „Neuen Sachlichkeit“, das als Triptychon in der Ausstellung zu sehen ist. Nicht zuletzt abstrakte Frauendarstellungen aus seinem Spätwerk runden den Blick auf die unterschiedliche künstlerische Auseinandersetzung mit Weiblichkeit bei Weinhold ab. Die Exponate stammen größtenteils aus den Beständen der Stadt Calw sowie der Sparkasse Pforzheim Calw.