Der Vater von Oskar Reinhart, Theodor Reinhart, Chef der Handelsfirma Gebrüder Volkart, unterstützte zahlreiche Künstler, darunter Ferdinand Hodler, Karl Hofer und Hermann Haller. Alles, was Theodor Reinhart für die Kunst tat, gründete in der Überzeugung, dass ein kleiner Staat wie die Schweiz seine kulturellen Aufgaben nur durch intensive Mitwirkung von privater Seite erfüllen könne.
Auf den jüngsten Sohn Oskar Reinhart übertrug sich vom Vater und vom älteren Bruder die Leidenschaft für das Sammeln von Werken der bildenden Kunst, das zum eigentlichen Inhalt seines Lebens werden sollte. Ein paar Kaufmannsjahre im Familienunternehmen wurden ihm zwar nicht erspart. Daneben blieb Oskar Reinhart aber genügend Zeit, seine Interessen zu pflegen. Wohin ihn die Arbeit auch führte, in die Westschweiz, nach London oder Paris, überall besuchte er intensiv Museen, Privatsammlungen und Ausstellungen. Er kaufte Fachliteratur und begann die Auktionen zu verfolgen. 1924, im Alter von 39 Jahren, zog er sich von den Geschäften zurück, um sich ganz dem Aufbau seiner Sammlung widmen zu können.
Bereits 1930 gab Oskar Reinhart dem Winterthurer Stadtrat bekannt, dass er einen Teil seiner Kunstschätze der Öffentlichkeit zugänglich machen wolle. Dieser Absicht lag die Überzeugung zugrunde, dass solche Werke zwar rechtlich einem Einzelnen zu eigen seien, in einem höheren Sinne aber der Allgemeinheit gehörten und ihr Besitzer sich nur als Sachverwalter betrachten dürfe. Nun suchte man in Winterthur nach einem geeigneten Gebäude und fand es schliesslich im alten Gymnasium unweit des Semperschen Stadthauses. Auf Wunsch des Stifters wurden beim Umbau neben den Sälen auch eigentliche Wohnräume eingerichtet, in denen die Bilder mit Mobiliar aus ihrer Zeit vereint sind. Auf diese Weise erhielt das Museum eine fast private Atmosphäre.
Im Jahre 1951 konnte die Stiftung Oskar Reinhart, heute Museum Oskar Reinhart am Stadtgarten, eröffnet werden. Der Donator hat eine in sich geschlossene Gruppe aus seiner Sammlung gelöst und in den folgenden Jahren durch wichtige Ankäufe ergänzt. Dieses Legat umfasst heute rund sechshundert Werke deutscher, schweizerischer und östereichischer Künstler vom 18. bis zum 20. Jahrhundert. Zu den Bildern und Plastiken gesellen sich gegen siebentausend Zeichnungen, Aquarelle und druckgraphische Blätter.
Der zweite Teil der Sammlung, die im "Römerholz", dem ehemaligen Wohnhaus von Oskar Reinhart verblieb, ging nach seinem Tod 1965 in den Besitz der Schweizerischen Eidgenossenschaft über. Sie umfasst etwa 200 Werke, zumeist Gemälde der europäischen Kunst von der Spätgotik bis zur Schwelle der klassischen Moderne. Eine Auswahl von hervorragenden Werken der alten Meister (Holbein d.J., Grünewald, Cranach d.Ä., Bassano, Rubens, Poussin, El Greco, Chardin, Goya u.a.) verbindet sich mit bedeutenden Arbeiten der französischen Malerei des 19. Jahrhunderts, die den Schwerpunkt der Sammlung bildet (David, Ingres, Géricault, Delacroix, Corot, Daumier, Courbet, Sisley, Pissarro, Manet, Monet, Renoir, Cézanne, Van Gogh u.a.).
Das Museum wurde 1998 durch die Architekten Gigon und Guyer renoviert.
